Ὁ Ὅσιος Θεοδόσιος καταγόταν ἀπό τήν κωμόπολη τῆς Μωγαρισσοῦ, ἡ ὁποία ἀνῆκε στήν ἐπαρχία τῆς Καππαδοκίας. Ἔζησε κατά τούς χρόνους τοῦ Λέοντος τοῦ Θρακός καί ἔφτασε ἕως καί τούς χρόνους τοῦ αὐτοκράτορα Ἀναστασίου (491 – 518 μ.Χ.). Ὁ πατέρας του ὀνομαζόταν Προαιρέσιος καί ἡ μητέρα του Εὐλογία. Ἦταν καί οἱ δυό εὐσεβεῖς καί πιστοί ἄνθρωποι. Ὁ Θεοδόσιος ὅμως, ἀπό θεῖο ζῆλο, δέν ἀκολούθησε τήν ἔγγαμο ζωή, ἀλλά τό μοναχικό βίο. Γι’ αὐτό ἔφυγε ἀπό τήν πατρίδα του καί πῆγε στά Ἱεροσόλυμα νά προσκυνήσει τούς Ἁγίους Τόπους. Στή συνέχεια μετέβη στήν Ἀντιόχεια, ὅπου ἐπισκέφθηκε τόν Ἅγιο Συμεών τόν Στυλίτη, ὁ ὁποῖος τόν ἐμύησε στά τῆς μοναχικῆς πολιτείας καί τῆς ἀρετῆς καί τοῦ προεῖπε ὅτι θά γίνει ποιμένας πολλῶν λογικῶν προβάτων. Ἀσκήτεψε κοντά στό θαυμαστό καί ἐνάρετο ἀσκητή, πού ὀνομαζόταν Λογγίνος, μέ τόν ὁποῖο μαζί μελετοῦσε, συζητοῦσε καί προσευχόταν καί τοῦ ὁποίου σπούδαζε τήν πνευματική διαύγεια καί τή μεγάλη ταπεινοφροσύνη.
Ὁ Ἅγιος Ἀναστάσιος ἀσκήτεψε στό ὄρος Σινᾶ περί τίς ἀρχές τοῦ 6ου αἰῶνος μ.Χ., γι’ αὐτό καί ἀποκαλεῖται Σιναΐτης. Ἀπό τό Σινᾶ μετέβη στήν Ἀντιόχεια, ὅπου ἔγινε ἀποκρισάριος τῆς Ἐκκλησίας τῆς Ἀλεξανδρείας. Ὅταν πέθανε ὁ Ἐπίσκοπος Ἀντιοχείας Δόμνος Γ’ (546 – 561 μ.Χ.), κλήθηκε ἀπό τόν κλῆρο καί τόν λαό σέ διαδοχή αὐτοῦ. Ὁ αὐτοκράτορας Ἰουστίνος (565 – 576 μ.Χ.), μέ τήν πρόφαση ὅτι ὁ Ἅγιος κατασπατάλησε τήν ἐκκλησιαστική περιουσία, τό ἐξόρισε τό ἔτος 571 μ.Χ. στά Ἱεροσόλυμα. Ἐκεῖ ὁ Ἅγιος παρέμεινε μελετώντας καί συγγράφοντας μέχρι τό ἔτος 593 μ.Χ., ὁπότε καί ἐπανῆλθε στό θρόνο του καί κοιμήθηκε κατά τό ἔτος 599 μ.Χ. Περί τοῦ τέλους αὐτοῦ, τό ὁποῖο οἱ Συναξαριστές ἀναφέρουν ὡς μαρτυρικό, δέν ἔχουμε θετικές πληροφορίες.
